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简答题链霉素的麦芽酚反应、N-甲基葡萄糖胺反应、坂口反应分别利用了链霉素分子哪部分结构?说明方法的原理与专属性。
  • (1)麦芽酚反应利用的是链霉糖经分子重排使环扩大形成六元环,然后消除N-甲基葡萄糖胺,再消除链霉素胍生成麦芽酚(α-甲基-β-羟基-γ-吡喃酮),麦芽酚与高铁离子在微酸性溶液中形成紫红色配位化合物。
    (2)N-甲基葡萄糖胺反应利用的是链霉素经水解产生的N-甲基葡萄糖胺,在碱性溶液中与乙酰丙酮缩合成吡咯衍生物(Ⅰ),与对二甲氨基苯甲醛的酸性醇溶液(Ehrlich试剂)反应,生成樱桃红色缩合物(Ⅱ)。
    (3)坂口反应利用的是链霉素水溶液加氢氧化钠试液,水解生成链霉胍。链霉胍和8-羟基喹啉(或α-萘酚)分别同次溴酸钠反应,其各自产物再相互作用生成橙红色化合物。
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