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简答题分析苯的亲电取代反应历程和烯烃的亲电加成反应历程，它们有什么相同处，又有什么不同处？为什么苯及其同系物易发生亲电取代反应而不易发生亲电加成反应？
  • 苯环的亲电取代反应历程如下：

    以烯烃与氯化氢的加成为例，其亲电加成反应历程如下：

    相同处：苯环的亲电取代反应和烯烃的亲电加成反应的第一步都是亲电试剂进攻苯环的大л键或烯烃的双键形成环碳正离子，这一步都是两个反应历程的决速步骤。
    不同处：由烯烃生成的碳正离子接着迅速地和亲核试剂结合而形成加成产物；而苯生成的σ-络合物随即失去一个质子，重新恢复为稳定的苯环结构，最后得到取代产物。
    如果苯发生加成反应，则会破坏苯环封闭的共轭体系，使体系能量升高而不稳定。所以，苯及其同系物不易发生亲电加成反应，而易发生亲电取代反应。

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