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简答题化合物(A)分子式为C4H8,它能使Br2/CCl4溶液褪色,但不能使稀的KMnO4溶液褪色,一摩尔(A)和一摩尔HBr作用生成(B),(B)也可以从(A)的同分异构体(C)与HBr作用得到。化合物(C)能使溴溶液和稀的KMnO4溶液褪色.试推导化合物(A)、(B)、(C)的结构式,并写出各步的反应式。
  • 不饱和度(μ)计算公式:
    若分子中有卤原子,将卤原子看作氢原子,氧硫不计。
    根据化合物(A)不饱和度μ=4-4+1=1,推知(A)可能是开链单烯烃或环烷烃;根据“它能使Br2/CCl4溶液褪色,但不能使稀的KMnO4溶液褪色”,推知(A)应该是单环烷烃并具有两种可能结构式:甲基环丙烷或环丁烷。根据“一摩尔(A)和一摩尔HBr作用生成(B)”,推知(A)应该是甲基环丙烷,因为环丁烷和HBr作用需加热进行;由于开链单烯烃与环烷烃互为同分异构体,根据“(C)能使溴溶液和稀的KMnO4溶液褪色”,说明(C)是烯烃而不是环烷烃,因为环烷烃不能使KMnO4溶液褪色;再根据(A)和(C)与HBr加成都生成(B),推知(C)是1-丁烯或2-丁烯。化合物(A)、(B)、(C)的结构及各步的反应式如下:
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