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简答题为什么呋喃能与顺丁烯二酸酐进行双烯合成反应,而噻吩及吡咯则不能?试解释之。
  • 五元杂环的芳香性比较是:苯>噻吩>吡咯>呋喃。
    由于杂原子的电负性不同,呋喃分子中氧原子的电负性(3,5)较大,π电子共扼减弱,而显现出共扼二烯的性质,易发生双烯合成反应,而噻吩和吡咯中由于硫和氮原子的电负性较小(分别为2.5和3),芳香性较强,是闭合共扼体系,难显现共扼二烯的性质,不能发生双烯合成反应。
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