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- 简答题生物碱的碱性大小如何表示？影响生物碱碱性大小的因素有哪些？
- 生物碱的碱性大小用pKa（生物碱的共轭酸的解离常数的负对数）表示，pKa大，生物碱的碱性强。此处需要注意pKa、pKb、Ka、Kb四者之间的相互关系，它们与生物碱碱性大小的关系为：pKa大、pKb小、Ka小、Kb大，生物碱的碱性强，反之则弱。
影响生物碱碱性大小的因素包括：
1）N原子的杂化方式：SP3氮大于SP2氮大于SP氮
2）电效应：
诱导效应：烷基的供电子诱导效应使碱性增强；苯基、羰基、酯基、醚基、羟基、双键（含双键或氧原子的基团）的吸电子诱导效应使碱性降低。
共轭效应：大部分共轭效应使碱性降低，其中苯胺型、酰胺型生物碱碱性降低明显，如胡椒碱、秋水仙碱、咖啡碱；烯胺型生物碱大部分碱性降低，个别碱性增强，如蛇根碱。
3）空间效应：碱性降低，如叔胺碱的碱性一般弱于仲胺碱。东莨菪碱碱性小于莨菪碱，甲基麻黄碱的碱性小于麻黄碱即是因为这个缘故。
4）氢键效应：碱性增强，如麻黄碱的碱性小于伪麻黄碱。 关注下方微信公众号，在线模考后查看
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