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简答题 将下列各组胺按照碱性由大到小的顺序排列 （1）丁胺、N-甲基丁胺、丁酰胺、丁二酰亚胺 （2）苯胺、对氯苯胺、对硝基苯胺、对甲基苯胺、对甲氧基苯胺
  • 胺的氮原子上有一对未共用电子，能接受电子，所以胺类化合物都具有一定的碱性。氮原子上电子密度越大与质子的结合能力越强，其碱性也越强。只考虑电子效应，脂肪胺的碱性强弱次序为：叔胺＞仲胺＞伯胺＞NH3。芳香胺的碱性比NH3弱，是由于氮上的未共用电子对与芳环发生了p－π共轭而离域到芳环上，结果使氮原子上的电子密度降低。胺的碱性的强弱除电子效应的因素外，还与氮原子周围的空间位阻、溶液中的溶剂化程度等因素有关。胺的碱性强弱的一般顺序如下：
    脂环仲胺>脂肪仲胺>脂肪伯、叔胺>氨>芳伯胺>芳仲胺>芳叔胺
    （1）N-甲基丁胺是仲胺，氮原子上连有两个烷基，氮原子上电子云密度比只有一个烷基的丁胺大，因此碱性比丁胺强；丁酰胺和丁二酰亚胺的氮原子上连有酰基，氮原子上电子云密度降低，因此酰胺没有碱性；丁二酰亚胺的氮原子上连有二个酰基，不但没有碱性反而显示弱酸性。所以正确的顺序应为：
    N-甲基丁胺＞丁胺＞丁酰胺＞丁二酰亚胺
    （2）取代苯胺的碱性受取代基的电子效应和在苯环上的相对位置有关。上述取代苯胺的取代基都在氨基的对位，相对位置相同，只要从电子效应方面分析其碱性即可。能降低氮原子上电子云密度的取代基，其取代苯胺碱性减弱，而且降低得越多，碱性越弱；能增加氮原子上电子云密度的取代基，其取代苯胺碱性增强，而且增加得越多，碱性越强。所以正确的顺序为：
    对甲氧基苯胺＞对甲基苯胺＞苯胺＞对氯苯胺＞对硝基苯胺

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