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简答题对于SN2反应来说,增大溶剂的极性,一般不利于反应。但NH3与卤代烷按SN2反应时,增加溶剂的极性对反应有利。解释这种现象。
  • 由反应物转变为过渡状态时,如果过渡状态的电荷比反应物有所增加时则反应在强极性溶剂中有利;反之,如果过渡状态的电荷比反应物有所降低或分散时,则反应在弱极性溶剂中有利;如果过渡状态的电荷与反应物相比,没有变化或变化很小,则改变溶剂的极性对反应几乎不产生影响。
    当SN2反应中的亲核试剂是负离子时,其反应历程如下:
    Nu:的一部分负电荷通过R传给了X,过渡态的负电荷比较分散,不如亲核试剂集中,增加溶剂的极性,对反应不利,则反应在弱极性溶剂中有利。
    当SN2反应中的亲核试剂是中性分子(NH3)时,其反应历程如下:

    :NH3的一部分负电荷通过R传给了X,使原来中性的:NH3在过渡状态中变成带正电荷,电荷有所增加,因此增加溶剂的极性对反应有利。
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