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简答题苷键酸催化水解的难易规律是什么？
  • 苷键原子上的电子云密度及它的空间环境，对酸催化水解难易有很大影响。
    下面从苷键原子、糖、苷元三个方面来讨论苷键水解难易的规律：
    ①按苷键原子不同，N-苷>O-苷>S-苷>C-苷。
    ②呋喃糖苷>吡喃糖苷。
    ③酮糖苷（多为呋喃糖苷）>醛糖苷（多为吡喃糖苷）。
    ④吡喃糖苷中吡喃环C5上取代基越大越难水解。
    ⑤2-氨基糖苷<2-羟基糖苷<2-去氧糖苷。
    ⑥芳香属苷>脂肪族苷。
    ⑦苷元为小基团者，苷键是横键的比竖键的易于水解（因横键上原子易于质子化）；
    苷元为大基团者，苷键是竖键的比横键的易于水解（因苷的不稳定促使水解）。

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