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- 简答题化合物A(C4H8O3)具有光学活性,A的水溶液呈酸性。A受热得到B(C4H6O2),B无旋光性,它的水溶液也呈酸性,B比A更容易被氧化。当A与重铬酸钾的酸性溶液共热,可得到一个易挥发的化合物C(C3H6O),C不容易与KMnO4反应,但可发生碘仿反应。试写出A、B、C的结构式,并用反应式表示各步反应。
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根据A的水溶液呈酸性且具有光学活性,考虑A是含有一个手性碳原子的羧酸。根据B比A少掉一个H2O,且B比A更容易被氧化,推断B的结构为α,β-不饱和丁酸,它是由A经受热发生分子内脱水得到的,故A的结构为β-羟基丁酸,排除羟基在α位或γ位的可能。A与酸性重铬酸钾共热经氧化脱羧得到C,推断C应为丙酮(易挥发)。因此,A、B、C的结构式为:
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