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简答题 请指出下列化合物与HBr进行亲电加成反应的相对活性: (1)H2C=CHCH2CH3 (2)CH3CH=CHCH3 (3)H2C=CHCH=CH2 (4)H2C=C(CH3)-C(CH3)=CH2
  • 亲电加成反应的相对活性与双键上的电子云密度有关,电子云密度越高越有利于亲电加成反应;另外,亲电加成反应的相对活性与生成的中间产物稳定性有关,中间产物稳定性越高越有利于反应的进行。共轭二烯烃发生亲电加成反应时,生成比叔碳正离子还要稳定的烯丙基碳正离子中间体,因此它比一般的烯烃更活泼,易发生亲电加成反应。双键碳原子上烷基越多,对双键的给电子作用越强,双键的亲电加成反应活性越大。(4)和(3)是共轭二烯烃,(4)的双键碳原子上的烷基多于(3);(2)和(1)是单烯烃,(2)的双键碳原子上的烷基多于(1)。因此上述化合物的相对反应活性是:(4)>(3)>(2)>(1)。
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