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- 简答题 用R/S标记下列化合物的构型,并改写成Fischer投影式。
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b→c为顺时针方向,则手性碳原子的构型为S;反之为R。
上述四个化合物均为透视式,其构型为:(1)S,(2)R,(3)S,(4)S
(1)手性碳原子周围的四个不同基团优先顺序为:-NH2>-CH2Cl>-CH3>-H,将-H远离观察者,其余由-NH2→-CH2Cl→-CH3划圈,是逆时针方向,定为S型。
(2)手性碳原子周围的四个不同基团优先顺序为:-Cl>-COOH>-CH3>-H,将-H远离观察者,其余由-Cl→-COOH→-CH3划圈,是顺时针方向,定为R型。
(3)手性碳原子周围的四个不同基团优先顺序为:-NH2>-i-Pr(-CH(CH3)2)>-C2H5>-CH3,将-CH3远离观察者,其余由-NH2→-i-Pr→-C2H5划圈,是逆时针方向,定为S型。
(4)手性碳原子周围的四个不同基团优先顺序为:-COOH>-CHO>-CH2OH>-CH3,将-CH3远离观察者,其余由-COOH→-CHO→-CH2OH划圈,是逆时针方向,定为S型。
Fischer投影式的书写:
方法一:直接将透视式投影,连在手性碳原子的四个基团遵循“横前竖后”的原则,横、竖两条直线的交叉点代表手性碳原子。即:
方法二:将主碳链竖起来放,编号最小的原子或基团放在竖线最上端,按手性碳原子是R构型或S构型将横向的两个基团分别放在相应手性碳原子十字交叉线的左边或右边。即:
两种方法得到的Fischer投影式其构型是一样的,只是貌视不同而已,读者不妨检验一下是否一样。 关注下方微信公众号,在线模考后查看
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