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简答题溴化苄与水在甲酸溶液中反应生成苯甲醇，速度与［H2O］无关，在同样条件下对甲基苄基溴与水的反应速度是前者的58倍。苄基溴与C2H5O-在无水乙醇中反应生成苄基乙基醚，速率取决于[RBr][C2H5O-]，同样条件下对甲基苄基溴的反应速度仅是前者的1.5倍，相差无几。为什么会有这些结果？试说明溶剂极性、试剂的亲核能力、电子效应（推电子取代基的影响）对上述反应各产生何种影响。
  • 因为，前者是SN1反应历程，对甲基苄基溴中-CH3对苯环有活化作用，使苄基正离子更稳定，更易生成，从而加快反应速度，后者是SN2历程。
    溶剂极性：极性溶剂能加速卤代烷的离解，对SN1历程有利，而非极性溶剂有利于SN2历程。
    试剂的亲核能力：取代反应按SN1历程进行时，反应速率只取决于RX的解离，而与亲核试剂无关，因此，试剂的亲核能力对反应速率不发生明显影响。
    取代反应按SN2历程进行时，亲核试剂参加了过渡态的形成，一般来说，试剂的亲核能力愈强，SN2反应的趋向愈大。
    电子效应：推电子取代基可增大苯环的电子密度，有利于苄基正离子形成，SN2反应不需形成C+，而且甲基是一个弱供电子基，所以对SN2历程影响不大.

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