为什么酚羟基的酸性较醇羟基大？将下列取代酚的酸性按从大到小的顺序

正确答案：在苯酚中，羟基直接与苯环连接，酚羟基中的氧原子的未共用电子对所在P轨道与苯环的大л轨道相互交盖而形成p－л共轭体系，氧原子的未共用电子对分散到整个共轭体系中，使氧原子的电子云密度降低，导致氧氢原子之间成键的电子更偏向于氧，即氧氢极性增大，容易离解成H+和苯氧基负离子。因此酚羟基酸性较醇羟基大。
取代酚的酸性与取代基的性质有关。能增加苯环电荷密度的取代基使酚羟基的极性降低，同时也使离解生成的苯氧基负离子电荷增加，稳定性降低，从而酸性减小；能降低苯环电荷密度的取代基使酚羟基的极性增大，同时也使离解得到的苯氧基负离子电荷得到分散，稳定性增加，从而酸性增大。硝基、溴能降低苯环电荷密度，前者降低的程度比后者大；苯环上连的硝基越多，苯环电荷密度降低越多；甲基能增加苯环电荷密度。上述取代酚的酸性按从大到小的顺序为：
（c）〉（d）〉（b）〉（a）〉（e）
答案解析：
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