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简答题根据取代基对荧光性质的影响，请解释下列问题： （1）苯胺和苯酚的荧光量子产率比苯高50倍； （2）硝基苯、苯甲酸和碘苯是非荧光物质； （3）氟苯、氯苯、溴苯和碘苯的Φf分别为0.10、0.05、0.01和0。
  • （1）由于取代基效应，—N2、—OH基团上的n电子的电子云几乎与芳环上的π轨道平行，因而共享了共轭π电子结构，产生p-π共轭效应，扩大了共轭双键体系，荧光加强。
    （2）—COOH、—NO2基团上n电子的电子云并不与芳环上的π电子云共平面，不能构成p-π键。另外，芳环取代上I之后，产生重原子效应，使系间窜越加强，其荧光强度随卤素相对原子质量的增加而减弱，I使得荧光降到最低，碘苯成为非荧光物质。
    （3）由于重原子效应，在芳环取代上F、Cl、Br、I之后，系间窜越加强，其荧光强度随卤素相对原子质量的增加而减弱，其荧光量子产率也随着卤素相对原子质量的增加而降低。

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