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简答题 设计由氯代环已烷转化为环已-2-烯醇的合成路线。
  • 氯代环已烷在氢氧化钠或氢氧化钾的醇溶液中进行消除反应得到环已烯。在目标产物中,羟基连接在环已烯的α-碳上,属于烯丙基型化合物。N-溴代丁二酰亚胺(NBS)是一个专门对烯丙基型烯烃的α-碳进行溴代的试剂,此试剂可避免发生双键的卤素加成反应。NBS与烯烃的溴代反应属于自由基反应,可采用过氧化苯甲酰作为引发剂。NBS与环已烯反应生成3-溴环已烯,再用醇和水的碱性溶液水解得到目标产物。合成路线如下:
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