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简答题 比较下列化合物酸性大小。
  • （1）硝基的诱导效应与共轭效应均为吸电子，但位于间位时不存在共轭效应。硝基处于对于时，对羧基产生吸电子的共轭效应（-C）和吸电子的诱导效应（-I），而硝基处于间位时，对羧基只产生吸电子的诱导效应（-I）。因此，对位硝基对羧基产生吸电子能力大于间位硝基，其酸性强于间位；氯的诱导效应为吸电子，共轭效应为给电子，当位于间位时共轭不发挥作用。因此，间位氯对羧基产生的吸电子作用大于对位氯，故间氯苯甲酸的酸性强于对氯苯甲酸。
    （2）HC≡CCH2COOH〉CH2=CCH2COOH〉CH3CH2CH2COOH
    三种羧酸均可看成是乙酸中的一个α-H分别被乙炔基，乙烯基和乙基取代得到，它们的酸性强弱与取代基的性质有关。乙基对羧基产生给电子作用，使羧酸酸性减弱；乙炔基和乙烯基对羧基均产生吸电子作用，使羧酸酸性增强。乙炔基（sp杂化态）的吸电子能力强于乙烯基（sp2杂化态），使羧酸酸性增强较多。

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