试题详情
- 简答题乙酰氯遇水迅速水解,而苯甲酰氯水解速度很慢,试加以解释。
- 乙酰氯中氯的-I效应大于+C效应,增强了羰基碳的正电性,容易受水分子的亲核进攻,且四面体中间产物的空间张力不大,所以反应容易进行。苯甲酰氯分子中,苯环与羰基存在π-π共轭,减小了羰基碳的正电性,不易受到水分子的进攻,且苯环体积较大,使中间体空间张力增大,不易形成,所以水解速度较慢。说明电子效应与空间效应对羧酸衍生物的亲核取代反应速率有影响。
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