试题详情
简答题已知某化合物的分子式为C5H8O，它的红外吸收带的频率为：3020，2900，1690和1620cm-1，在紫外吸收在227nm（ε=104）。试提出其结构。
  • 先根据分子式计算该化合物的不饱和度U：
    U=｛（2n+2）＋t－m｝/2=｛（2×5+2）＋0－8｝/2=2
    3020cm-1，ν=C－H不饱和的化合物，含有双键，
    2900cm-1，νC－H饱和。
    1690cm-1，νC=O共轭的羰基，占有一个不饱和度，
    1620cm-1，νC=C共轭双键，占有一个不饱和度，
    从ε=104可以知道，此跃迁是由π–π*产生的，所以可能有如下结构：
    CH2=CH－CO－CH2－CH3或者CH3－CH=CH－CO－CH3
    用Woodward规则计算，
    所以该化合物为CH3－CH=CH－CO－CH3。

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