试题详情
简答题薁由环戊二烯和戊庚三烯稠合而成,但薁有明显的极性,试解释。
  • 虽然环庚三烯的π电子数等于6,符合4n+2,但环上含有一个sp3杂化碳,此碳无p轨道,不能与其它碳原子形成封闭的大π键。因此,环庚三烯没有芳香性。但环庚三烯失去一个电子变成正离子后,sp3杂化碳变成sp2杂化碳,此碳空p轨道与环上其它碳原子的p轨道相邻,侧面交盖形成封闭的大π键,π电子数等于6,符合休克尔规则。因此,环庚三烯正离子具有芳香性。
    环戊二烯没有芳香性,因为π电子数为4,而且有一个sp3杂化碳。但环戊二烯得到一个电子变成环戊二烯负离子后,sp3杂化碳变成sp2杂化碳,此碳p轨道上占有2个电子,π电子总数等于6。因此环戊二烯负离子具有芳香性。
    具有芳香性的化合物体系能量低,因而稳定性好,容易形成。由于环戊二烯负离子和环庚三烯正离子具有芳香性,因此我们可以把薁看成是由环戊二烯负离子和环庚三烯正离子稠合而成,故薁具有明显的极性,其偶极矩指向带负电荷的环戊二烯负离子一端。
  • 关注下方微信公众号,在线模考后查看

热门试题