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简答题写出正丁醇与氢溴酸反应制备1-溴丁烷的反应机理。并说明实验中采用了哪些措施使可逆反应的平衡向生成1-溴丁烷的方向移动?
  • 此反应主要是按SN2机理进行的。机理如下:

    实验中采取了下列措施促使可逆反应的平衡向生成1-溴丁烷的方向移动。
    (1)加了过量的浓硫酸。浓硫酸在此反应中除与NaBr作用生成氢溴酸外,过量的浓硫酸作为吸水剂可移去副产物水;同时又作为氢离子的来源以增加质子化醇的浓度,使不易离去的羟基转变为良好的离去基团H2O。
    (2)加入适当过量的NaBr。过量的NaBr在过量的硫酸作用下就可以产生过量的氢溴酸。
    (3)在反应进行到适当的时候,边反应边蒸馏,移去产物1-溴丁烷。
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