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简答题 用R/S标记下列环形化合物的构型。

  • 我们以环为平面，把连接在手性碳原子上方的基团以实楔形键表示，意指在环的前面；下方的基团以虚楔形键表示，意指在环的后面，将上述两个环形结构改写如下：

    （1）：对于含甲基的手性碳原子，周围的四个不同基团是：-CH3，-H，a和b，a相当于-CH2-CH（COOH）-基团，b相当于-CH（COOH）-CH2-基团，优先顺序为：b>a>-CH3>-H，将-H远离观察者，其余由b→a→-CH3划圈，是顺时针方向，定为R型；对于含羧基的手性碳原子，周围的四个不同基团是：-COOH，-H，b和c，b相当于-CH（CH3）-CH2-基团，c相当于-CH2-CH（CH3）-基团。优先顺序-COOH>b>c>-H。将-H远离观察者，其余由-COOH→b→c划圈，是顺时针方向，定为R型。
    （2）：手性碳原子周围的四个不同基团是：a，b，c和H，a相当于-CH2-C（O，O，C），b相当于-CH2-C（C，C，H），c相当于-C（C，C，C），优先顺序c>a>b>H。将-H远离观察者，其余由c→a→b划圈，是逆时针方向，定为S型。
    从上面环形化合物R/S的标记可看出，此类环形化合物R/S的标记符合以下规律：如以环为平面，当优先顺序最小的基团（常是H），远离你，其余三个基团由大到小划圈，顺时针方向为R型，逆时针方向为S型；当优先顺序最小的基团（常是H），朝向你，此时不需将最小的基团调整到远离你，可直接观察，将其余三个基团由大到小划圈，如果为顺时针方向，则为S，反之，则为R。如（1），对于含甲基的手性碳原子，最小的基团H是朝向你的，其余三个基团由大到小划圈为逆时针方向，定为R；对于含羧基的手性碳原子，最小的基团H是远离你的，其余三个基团由大到小划圈为顺时针方向，定为R。如下图所示：

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