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简答题定位效应
  • 邻、对位定位基的推电子作用是苯环活化的原因,这又可分为两种情况:
    ①在与苯环成键的原子上有一对未共享电子,这对电子可以通过大π键离域到苯环上;
    ②虽无未共享电子对,但能通过诱导效应或超共轭效应起推电子作用的基团,如甲基或其他烷基。
    当邻、对位定位基直接连在带δ+的碳上时,能更好地使中间体δ络合物稳定,故新取代基主要进入邻、对位。
    间位定位基的吸电子作用使苯环上电子云密度降低,结果使苯环钝化。当间位定位基直接连在带δ+的碳上时,使中间体络合物更不稳定,但它连在间位时,使络合物不稳定的影响就小些,故新取代基主要进入间位。
    卤素的诱导效应和共轭效应的总结果使苯环上电子云密度降低,故使苯环钝化,共轭效应决定着反应的方向,因此卤素是邻,对位定位基。
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