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简答题写出(2R,3S)-2-溴-3-碘戊烷的Fischer投影式,并写出其优势构象的锯架式、伞形式、纽曼式。
  • 2-溴-3-碘戊烷有两个不相同的手性碳原子,其构造式如下:

    从Fischer投影式改写成优势构象的锯架式步骤如下图:第一步,从锯架式的上面往下看,将投影式(Ⅰ)中各基团保持横前竖后的排列,即横向的基团朝向你,竖向的基团远离你写到锯架式相应的位置上,得到(Ⅱ)。第二步,将改写的锯架式调整成优势构象。保持b碳原子不动,沿C(a)-C(b)键将a碳原子逆时针或顺时针旋转180°,得到优势构象的锯架式(Ⅲ)。

    反过来,从锯架式改写成Fischer投影式,仍然遵循横前竖后的排列原则,从锯架式的上面往下看,沿C-C键保持一端碳原子不动,逆时针或顺时针转动另一端碳原子分别使两端碳原子上的两个基团朝向你,而另一个基团远离你,然后将锯架式中朝向你的基团分别写到Fischer投影式相应的左右位置上,远离你的基团分别写到Fischer投影式相应的纵向位置上。如(2R,3R)-3-甲基-2,3-己二醇从它的锯架式改写成Fischer投影式的步骤如下:

    书写伞形式时观察者可以从锯架式的的左边或右边观察,用粗楔形线表示离得近的基团,虚楔形线表示离得远的基团,细实线表示纸平面上的基团。
    纽曼式则是在锯架式的C-C键的延长线上观察,圆圈表示距眼睛远的一个碳原子,圆心则表示前面的碳原子,再分别连接各自碳原子上的基团至圆外。
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