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简答题 写出下列化合物的结构式，指出这些化合物中哪些可与氢氧化钠（钾）反应？哪些可与盐酸反应？哪些两者均可反应？
  • 与NaOH反应的有：（2）（4）；
    与HCl反应的有：（5）；
    两者都反应的有：（1）（3）
    理由：吡咯分子中氮原子上的孤对电子参与了环共轭，氮原子上的电子云密度降低，另一方面由于氮的强吸电子作用，使氮氢键的极性增强，氢能以质子的形式解离，而显出一定的酸性（pKa=15），其酸性较醇强较酚弱，能与强碱形成盐。吲哚中含有吡咯环，情况与吡咯相似，显示弱酸性。
    吡啶分子中氮原子上的孤对电子处于它的未成键的sp2杂化轨道上，未参与环共轭。因而吡啶具有碱性，能与盐酸反应。
    5-羟基喹啉中既有苯酚结构，又具有吡啶型氮原子，故既有酸性又有碱性。
    咪唑可看成是吡咯环上3位上的CH换成了N原子。此N原子孤对电子未参与环共轭，处于sp2杂化轨道，可与质子成盐，因而咪唑具有一定的碱性。咪唑1位氮原子的结构与吡咯一样，具有微弱的酸性。因此咪唑既有酸性又有碱性。

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