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简答题β-内酰胺类抗生素具有怎样的结构特征和性质？
  • 1.结构特征：β-内酰胺类抗生素包括青霉素和头孢菌素分子中都有一个游离羧基和酰胺侧链。氰化噻唑环或氰化噻嗪环与β-内酰胺并合的杂环，分别构成二者的母核。
    2.性质
    （1）酸性与溶解度：青霉素和头孢菌素分子中的游离羧基具有相当强的酸性，大数青霉素的pKa在2.5~2.8之间，能与无机碱或某些有机碱形成盐。其碱金属盐易溶于水，而有机碱盐难溶于水，易溶于甲醇等有机溶剂。青霉素的碱金属盐水溶液遇酸则析出游离基的白色沉淀。
    （2）旋光性：青霉素族分子中含有三个手性碳原子，头孢菌素族含有两个手性碳原子，故都具有旋光性。根据此性质，可用于定性和定量分析。
    （3）紫外吸收特性：头孢菌素族母核部分具有O=C—N—C=C结构，R取代基具有苯环等共轭系统，有紫外吸收。而青霉素族分子中的母核部分无共轭系统，但其侧链酰胺基上R取代基若有苯环等共轭系统，则有紫外吸收特征。
    （4）β-内酰胺环的不稳定性：β-内酰胺环是该类抗生素的结构活性中心，其性质活泼，是分子结构中最不稳定部分，其稳定性与含水量和纯度有很大关系。

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