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简答题2-叔丁基-1,3-丁二烯与顺丁二烯酸酐的双烯合成反应比1,3-丁二烯要快,而1-取代的顺式体例如顺-1-叔丁基-1,3-丁二烯却比1,3丁二烯的速度慢,为什么?
  • 由于双烯合成反应是协同反应,亲二烯体必须在同一时间与二烯的两端起作用。为了使反应能够发生,二烯必须采用S-顺式构象。如果二烯采取S-反式构象,亲二烯体将不能在同一时间去接近二烯的两端。

    虽然S-反式构象比S-顺式稳定,但在进行反应时,S-反式需转变成S-顺式才能进行反应。
    2-叔丁基-1,3-丁二烯与顺丁烯二酸酐的反应,1,3-丁二烯快27倍。因为叔丁基使S-顺式构象比S-反式构象更稳定,使其容易生成而有利于反应的进行。
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