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简答题乙酸为何不能发生碘仿反应？
  • 在碘仿反应中，OH-逐个夺取具有“CH3CO-”结构单元醛酮中的α-H并进行碘代，直至三个α-H全被取代生成三碘代物。三碘代物在碱性条件下不稳定，可分解生成三碘甲烷（碘仿）及相应的羧酸盐。在乙酸分子中由于P-π共轭效应降低了羰基碳的正电性，从而降低了α-H的活性，OH-不能夺取其质子形成碳负离子，故在碘仿反应条件下难以形成三碘代物；从另一个角度讲，假如乙酸可以生成三碘代物，也由于P-π共轭，其三碘代物难以进一步地在碱性条件下发生分解。因此乙酸虽有3个α-H，但不能发生碘仿反应。

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