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简答题剖析芬太尼的结构，讨论其合成路线的合理性，写出合成反应式。
  • 剖析芬太尼的结构，可由三部分缩合得到，I：苯乙基部分，II：哌啶基部分，III：取代苯胺基部分。可以经两条路线进行合成。

    可以先合成Ⅱ-Ⅲ部分，再与Ⅰ部分相接。但是Ⅱ-Ⅲ部分有两个氨基，合成过程中需要保护，使路线增长，影响收率。因此采用先制备Ⅰ-Ⅱ部分，再与Ⅲ部分相接更为合理。按此路线可用苯乙胺为原料，与丙烯酸甲酯进行加成反应得到N，N-双-（β-甲氧羰乙基）苯乙胺（3-1），在甲醇钠催化下3-1环合得到1-苯乙基-3-甲氧羰基-4-哌啶酮（3-2）以后，经水解脱羧反应得到1-苯乙基-4-哌啶酮（3-3），以哌啶为催化剂与苯胺缩和得到1-苯乙基-4-苯亚氨基哌啶（3-4），经催化氢化还原得到1-苯乙基-4-苯胺基哌啶（3-5），以丙酸酐进行丙酰化得到芬太尼，再制成枸橼酸盐（3-6）。

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